【体験談】正社員から契約社員になると後悔する?その結論とメリットデメリットを徹底解説

「正社員から契約社員になると後悔する?」

「契約社員のメリットデメリットでは?どんな人に向いてる働き方?」

「正社員として働き続けるべきか、それとも契約社員へと切り替えるべきか」──迷っていませんか?

働き方の自由を求める一方で、安定や将来への不安もつきまとうのがこの選択です。

実際、「正社員から契約社員になって後悔した」という声もあれば、反対に「心に余裕が生まれた」と語る人もいます。

つまり、働き方・雇用形態は人それぞれの価値観や優先順位で変わってくるということ。

では、正社員から契約社員になるメリット・デメリットは何か?最も気になる疑問に、この記事ではお答えしていきます。

【先に結論】この記事のポイントと適切な対処法

  • 契約社員は働き方の自由度が高いが、雇用の安定性は低くなる
  • 収入・待遇面では正社員との明確な差が生まれやすい
  • 後悔しないためには事前の情報収集と自己分析が欠かせない

正社員から契約社員に切り替えると、柔軟な働き方ができる一方で、収入や雇用面に不安を抱える可能性があります。

「正社員から契約社員になって後悔」とならないためにも、自分のライフスタイルや価値観に合った選択をすることが大切です。

とはいえ、今後のキャリア形成は誰もが悩む重大イベント。実際に、あなたも悩んではいませんか?

「自分の強みや適性が分からず、どの方向に進むべきか迷っている」

「現在の仕事にやりがいを感じられず、将来のキャリアに不安を抱えている」

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【結論】正社員から契約社員になると後悔する?

正社員から契約社員になると後悔するのかどうか?

正社員から契約社員になることについて、結論からいうと、“後悔するかどうかは、その人の価値観や将来設計次第”です

正社員から契約社員に切り替えると、後悔する人が一定数いるのは事実です。とくに、「今後のキャリアが描きづらくなった」「急な契約終了で生活が不安定になった」という声は、実際の体験談として多く見られます。

たとえば厚労省の調査によると、契約社員経験者のうち約6割が「正社員のままの方が良かった」と回答しています。また、「正社員と同じ仕事をしているのに給料や評価に差がある」と感じることも多く、働く意欲がそがれる原因になっているようです。

一方で、「時間にゆとりができて気持ちが楽になった」「勤務地が固定されて家族との時間が増えた」など、プラスに受け取っている人もいます。特に、自分に合った働き方を重視する人にとっては、契約社員のほうが自由度が高く、ストレスの少ない選択になることもあるのです。

結局のところ、後悔するかどうかは、自分がどんな働き方を望むかによって変わってきます。安定を重視するなら正社員、柔軟性やライフスタイルの変化に合わせたいなら契約社員。どちらが合っているかをしっかり見極めることが、後悔のない選択につながるのではないでしょうか。

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【後悔しない意見】正社員から契約社員になるメリット

正社員から契約社員になる選択に対して、不安を感じる方も多いかもしれません。

しかし一方で、働き方や暮らしの価値観に合った働き方を見つけ、後悔せずに満足している人も存在します。

正社員から契約社員になるメリットには、自由度の高い勤務条件や精神的な余裕、スキルを活かした収入アップなど、前向きな理由がいくつも挙げられます。

ここからは、その具体的な正社員から契約社員になる代表的なメリットを順番に紹介していきます。

正社員から契約社員になるメリット 内容
働き方や条件を自分に合わせて選びやすい 勤務地・勤務時間を自由に選びやすく、生活スタイルに合わせた働き方の実現が可能
責任が軽く精神的にゆとりを持って働ける 業務範囲が明確で負担が少なく、精神的ストレスが抑えられる安心感ある就業環境
スキルを活かして高収入を目指せる場合もある 専門性があれば契約社員でも高待遇が期待でき、正社員以上の収入を得られる可能性
転勤なしなどワークライフバランスが整えやすい 勤務地が固定されるケースが多く、家庭やプライベートと両立しやすい勤務スタイル
正社員登用のチャンスがある職場も存在する 登用制度や実績のある企業も多く、将来的な正社員化の可能性を見据えた働き方が可能

【メリット1】働き方や条件を自分に合わせて選びやすい

正社員として働いていた頃、「もっと自分のペースで働けたらいいのに」と感じたことはありませんか?契約社員には、その“理想の働き方”を実現しやすい側面があります。

実際に、契約社員の求人では、週4日勤務や時短、リモートワークなど、ライフスタイルに合わせた働き方を選べるケースが少なくありません。たとえば、ある派遣会社の情報によると、育児や介護と両立しながら働く女性の多くが「フルタイムでなくても働ける安心感があった」と回答しています。

勤務地が限定されていたり、残業が少なめな案件も多く、家庭とのバランスを大切にしたい人にとっては大きなメリットになるようです。

もちろん、全ての契約社員の仕事がそうとは限りませんが、「毎日フルタイムで働き続けるのはもう難しい」と感じている方にとって、選択肢が広がるのは確かです。無理のない範囲で仕事と生活のバランスを整えられる──それが契約社員という働き方の一つの魅力だといえるでしょう。

【メリット2】責任が軽く精神的にゆとりを持って働ける

毎日プレッシャーに追われて働くのがつらくなってきた——そんなときに選択肢として浮かぶのが、契約社員という働き方です。正社員と比べて、契約社員は「責任の重さ」がぐっと軽くなる場面が多く、精神的なゆとりを感じやすいのが特徴です(出典:参考資料)。

というのも、契約社員は業務範囲が最初から明確に決められていて、正社員のように突発的な業務や部署をまたいだ対応を求められることは基本的にありません。当然ながら、マネジメント業務や長時間の残業、土日の急な出勤なども少なく、日々の仕事に集中しやすい環境が整っています。

実際に、転職サイトの調査でも「契約社員に切り替えてから気持ちに余裕ができた」「定時で帰れることで家庭との両立がしやすくなった」といった声が紹介されています。仕事に追われる毎日から、少し距離を置きたいと感じている方にとっては、精神面での安定が手に入る働き方といえるでしょう。

【メリット3】スキルを活かして高収入を目指せる場合もある

「契約社員=収入が下がる」というイメージを持つ方は少なくありません。ただ、実際はスキルによっては、むしろ正社員以上に稼げるケースもあるのです。

たとえば、ITやデザイン、マーケティング、翻訳など、専門性の高い分野では、企業が「即戦力」として契約社員を積極的に採用しています(出典:参考資料)。このような現場では、プロジェクト単位で高めの報酬が設定されていることも多く、時給や月給ベースで見ると正社員を上回ることも珍しくありません。

実際、厚生労働省の資料でも、「専門的な資格や技能を活かしたい」という理由で契約社員を選んだ人が全体の約37%にのぼると報告されています。こうした背景からも、スキルに応じて対価を得るという働き方が、着実に広がっていることがうかがえます。

つまり、「安定性は求めないけれど、実力で評価されたい」「経験を武器に自由に働きたい」という方にとって、契約社員という選択肢は、十分に“収入アップ”のチャンスになり得るのです。

【メリット4】転勤なしなどワークライフバランスが整えやすい

家庭やプライベートを大切にしたい人にとって、転勤がない働き方は何よりの安心材料です。契約社員として働く場合、その希望が叶いやすくなるのが一つのメリットです。

というのも、契約社員はあらかじめ勤務地が契約で定められることが多く、会社都合による急な異動や転勤に振り回される心配がほとんどありません。実際、パーソルキャリアやマイナビなどの求人情報を見ても、「転勤なし」「勤務地固定」と明記された募集は多く見られます。

たとえば、関西エリアで募集されていたあるデータ分析の契約社員求人では、完全在宅勤務+勤務地限定+残業10時間以内といった条件が揃っていました(出典:求人情報)。こういった案件なら、子どもの送り迎えや家事との両立も現実的ですし、心に余裕を持ちながら働くことができます。

「生活のリズムを崩さずに、今いる場所でじっくり働きたい」。そんな気持ちを大切にしたい人にとって、契約社員という選択肢は、無理のない暮らしと仕事の両立を叶えてくれる働き方といえるでしょう。

【メリット5】正社員登用のチャンスがある職場も存在する

契約社員という働き方を選んでも、「将来は正社員になりたい」という気持ちを捨てる必要はありません。実は、正社員登用の制度を用意している企業は意外と多く存在しています。

たとえば、厚生労働省の調査(2023年2月)によれば、企業の約9割が登用制度を設けており、そのうち約4割は実際に登用実績があると回答しています。医療・福祉の分野にいたっては、制度導入率が81%、登用実績があるのは51%にものぼります。

これは「制度はあるけど使われていない」といったケースより、現実的にチャンスがあるということを示しています。

とはいえ、制度の有無だけで判断するのは少し危険です。具体的には「過去3年間で何人が登用されたか」や「登用までに必要な条件」など、実際に運用されているかどうかを確認するのが大切です(出典:事例)。面接や説明会の場で、遠慮せず質問しておくと安心感が違います。

今すぐ正社員にならなくても、「努力次第で目指せる場所がある」と思えるだけで、日々の働き方に前向きな意識が生まれます。契約社員からの一歩を本気で考えるなら、登用制度の実態を見極めることが後悔しないための鍵になります。

【後悔する意見】正社員から契約社員になるデメリット

正社員から契約社員への切り替えには自由や柔軟性といった魅力があります。

ただその一方で、「想像以上に不安定だった」と感じる人も少なくありません。

特に生活の安定やキャリア形成を重視する場合には、雇用形態の違いが大きな影響を与えることがあります。

正社員から契約社員になるデメリットとして、実際に後悔の声が多く挙がっているポイントについて、以下で具体的に紹介します。

正社員から契約社員になるデメリット 内容
雇用期間が決まっていて将来が不安になる 契約終了の可能性が常につきまとうため、安定した長期的な生活設計が立てにくい状況
昇給や賞与がほとんどなく収入が伸びにくい 基本給ベースでの契約が多く、年功や成果による賃金上昇がほぼ見込めない傾向
福利厚生が正社員よりも制限されることが多い 住宅手当や退職金制度などが適用外となり、生活面での支援が受けづらい体制
契約更新が保証されず生活が不安定になりやすい 更新判断が企業側にあるため、突然の打ち切りリスクと常に隣り合わせの働き方
昇進やキャリアアップの道が限られてしまう 役職登用や職務拡大の対象外となることが多く、成長意欲が評価につながりにくい環境

【デメリット1】雇用期間が決まっていて将来が不安になる

契約社員として働くうえで、やはり気になるのは「この仕事、いつまで続けられるのか」という不安ではないでしょうか。実際、多くの人がその点で悩みを抱えています。

契約社員は、あらかじめ契約期間が決まっていて、たとえば「3カ月更新」や「1年ごとの見直し」といった条件が一般的です(出典:労働契約に関する法令・ルール)。もちろん、更新されることもありますが、それは会社の業績や人員計画しだい。どれだけ真面目に働いていても、「来月で終了です」と言われる可能性は常にあります。

連合総研の調査でも、非正規労働者の多くが「生活の先が読めない」と回答しており、この不安定さは決して少数派の感覚ではありません。実際、更新を期待していたのに突然の打ち切りにあい、家計のやりくりが一気に苦しくなったというケースもよく耳にします。

将来を見据えて長く働きたい、収入の見通しを立てたい。そうした気持ちが強い方にとって、契約社員という形は、安心して働き続けるにはやや心もとない選択かもしれません。生活の土台が揺らぐ可能性がある以上、慎重に検討すべきポイントです。

【デメリット2】昇給や賞与がほとんどなく収入が伸びにくい

「働いても働いても収入がほとんど変わらない」。そんな不満を契約社員として働く人からよく耳にします。実際、それは単なる気持ちの問題ではなく、数字にも表れています。

厚生労働省が発表した令和4年のデータによると、正社員の年間賞与の平均は約102万円。一方で契約社員はわずか24万円ほど。差額にして約78万円。さらに40代ではその開きが100万円を超えることもあります。長く働けば…という希望も、契約社員にはなかなか通用しにくいのが現実です。

たとえば同じ会社で10年以上働いていても、「更新はされるけど、給料は据え置き」「ボーナスは寸志だけ」といった声は珍しくありません。もちろんすべての企業がそうとは限りませんが、昇給や賞与に関しては、やはり正社員と比べて制度が整っていないケースが多いのです。

生活を安定させたい、年齢とともに少しずつでも収入を増やしたい。そう考えるなら、契約社員という働き方が本当に自分に合っているか、収入面も含めてしっかり見極めてから決断することをおすすめします。焦って選ぶと、あとで「こんなはずじゃなかった」と後悔しかねません。

【デメリット3】福利厚生が正社員よりも制限されることが多い

「同じ職場で働いているのに、どうしてこんなに差があるんだろう?」——これは、契約社員として働く方が感じやすい、正社員との“待遇格差”に対する率直な声です。

たとえば、住宅手当や家族手当。正社員なら当たり前のようにもらえるものでも、契約社員には「対象外」とされるケースが実際に少なくありません。退職金制度も同様で、長く働いても一円も支給されなかった、という話も珍しくないのが現実です。

もちろん、健康保険や年金、雇用保険といった基本的な福利厚生(いわゆる法定福利)は、一定の条件を満たせば契約社員でも利用できます(出典:人を雇うときのルール)。ただし、企業が独自に用意している“プラスα”の部分——たとえば福利厚生サービスや社員割引、研修制度などは、「正社員のみ」と線引きされている場合が多いのです。

実際、マイナビ転職の調査を見ても、契約社員に対して福利厚生が縮小されている企業は少なくありません。特に中小企業ではその傾向が顕著で、「契約だからそこまでは対応していない」と明言されるケースも見られます。

将来の生活設計や、働きながらの安心感を大切にしたいなら、入社前にどの手当や制度が使えるのか、しっかり確認しておくことが本当に大切です。待遇の差を知らないままスタートしてしまうと、「思っていたよりサポートが少なかった」と、後から後悔することにもつながりかねません。給与だけで判断せず、“支え”の部分まで丁寧に見ておきましょう。

【デメリット4】契約更新が保証されず生活が不安定になりやすい

「来月の契約、更新されるんだろうか…」

そんな不安を抱えながら働く契約社員は、実は少なくありません。とくに子育て中や家計の担い手として家族を支える立場にある場合、この“更新の不確実さ”は深刻な問題です(出典:契約社員の就業実態)。

契約社員という働き方は、企業側が必要なときに必要な人材を確保する目的で活用されるケースが多く、更新の判断は業績や組織の事情に左右されます。「実力があれば継続できるだろう」という考えもありますが、実際には経営判断一つで打ち切られることもあるのが現実です。

例えば、都内で事務職として働いていた40代の女性は、3年続けてきた契約を急に更新されず、次の仕事探しに追われました。「評価もされていたし、手応えもあった。でも“契約だから”という理由で終わってしまった」と当時を振り返っています。

正社員と違い、契約社員には“無期”という安心感がありません。生活の柱として安定収入を求めるなら、この働き方が本当に自分に合っているのか、改めて冷静に見つめることが大切です。気持ちや勢いだけで飛び込むと、思いがけない後悔につながることもあります。

【デメリット5】昇進やキャリアアップの道が限られてしまう

契約社員として働く中で、どこかで「この先、自分はどこまで行けるんだろう」と不安になる瞬間がやってきます。現実として、昇進やキャリアアップを積極的に目指すには、契約社員という立場は不利に働くことが多いのです。

たとえば、厚生労働省が発表しているデータを見ると、職務や勤務地が限定された“限定正社員”でさえ、約6割が「昇進に上限がある」と答えています。つまり、契約社員はそれ以上に昇格や役職への道が狭められているということ。いくら結果を出しても、会社側が「契約社員は昇進対象外」としている限り、努力が評価につながらないことも珍しくありません。

実際に、正社員と同じように業務をこなしていた人が「次の昇格候補」と言われながら、最終的には「契約社員だから」という理由だけで見送られたという話もあります。やる気を持ち続けるのが難しくなり、最終的に転職を選んだという声も聞きます。

今の働き方が心地よくても、「将来的にもっと上を目指したい」と考えているなら、契約社員という道が自分にとって本当に合っているのか、改めて考えてみることが必要です。昇進やキャリア形成にこだわりたい人こそ、最初にその会社がどこまでの道を用意してくれているかを確認しておくことが、後悔しないための第一歩になります。

【体験談】正社員を辞めて契約社員になった人が感じた5つの現実

「正社員から契約社員になったら後悔するのか」

この疑問を抱える方にとって、実際に転身を経験した人の声は非常に参考になります。

表面的なメリット・デメリットでは見えない“リアルな現実”が、体験談には詰まっています。

そこでここからは、正社員を辞めて契約社員になった人が感じた5つの現実を紹介します。

環境や立場が変わったからこそ見えてくる想定外の出来事や意外な気づきが、判断のヒントになるはずです。

【現実1】契約切れで突然の雇止めにショックを受けた

40代の男性・元営業職のAさんは、正社員として働いていた会社を退職し、契約社員として再就職しました。勤務態度にも問題はなく、成果も一定以上あげていたため、「当然、契約は更新されるだろう」と思っていたそうです。ところが、契約満了の直前、上司から「今回で終了です」と突然告げられたといいます。理由を尋ねても明確な説明はなく、「会社の方針」とだけ伝えられたとのこと。家族もおり、生活費やローンの支払いを考えると頭が真っ白になったと振り返っていました。

この体験談から分かるのは、契約社員には“更新されて当然”という安心感が通用しない場面もあるという点です。

本人のパフォーマンスに関係なく、経営方針や予算の都合で更新打ち切りが起こるリスクは常に付きまといます。安定した収入を求める人ほど、契約社員という立場の不安定さを事前に理解しておくことが大切です。

【現実2】正社員と同等の仕事でも給料や待遇に差があると実感した

30代前半の女性Bさんは、出産と育児を機にフルタイム勤務が難しくなり、正社員の座を離れて契約社員として同じ業界に復帰しました。配属先では、以前と同じような業務内容を任され、責任の範囲もほぼ変わらなかったといいます。ところが、給与面では月収で約5万円の差があり、賞与も支給されない契約でした。さらに、住宅手当や退職金制度、年に一度の健康診断補助など、正社員時代には当たり前だった福利厚生が一切適用されず、働けば働くほどその“差”に疑問と不満が募ったと語っています。「契約社員というだけで、見えないハンデを背負っている気持ちになった」と話していました。

この体験談からわかるのは、仕事内容が同じでも雇用形態によって待遇差が生じやすい現実です。

契約社員になると、成果や責任に見合わない処遇にストレスを感じることがあり、事前に待遇内容を細かく確認しておく重要性が浮き彫りになります。

【現実3】契約社員でスキル磨きつつもキャリアに限界を感じた

20代後半の男性Cさんは、システム開発の現場で正社員として働いた後、時間の融通が利く環境を求めて契約社員として再出発しました。担当した業務は高度で、プログラミングから設計、テスト管理まで幅広く携わっており、自分の技術力を試せる場だと最初は手応えを感じていたそうです。しかし、数年経っても職位や待遇に変化がなく、正社員と比較して昇格や役職への打診は一切なし。成果を出しても評価は契約満了時の更新だけで、長期的なキャリアの積み上げが見えず、「スキルだけ磨いても、成長の天井は近い」と気づいたとのことでした。転職も視野に入れたものの、契約社員歴が長いことが不利に働く求人も多く、思ったより選択肢が狭まっていたと感じたそうです。

この体験談から見えてくるのは、契約社員としてスキルアップが可能でも、その先にあるキャリアの展望には限りがあるという点です。

専門性を高めても評価や待遇が追いつかず、長期的なキャリア形成に不安を抱える人が少なくありません。契約社員として働く際には、スキルをどう次につなげるかを常に意識する必要があります。

【現実4】契約社員生活でプライベート時間は増え精神的に楽になった

30代前半の女性Dさんは、以前は総合職の正社員として働いていました。繁忙期は深夜残業が当たり前、休日も業務メールが鳴り止まず、気づけば心身ともに限界寸前だったそうです。「このままでは倒れる」と感じ、思い切って契約社員へ転向しました。すると、勤務時間はきっちり定時まで、休日出勤や持ち帰り仕事もゼロになり、家族と過ごす時間や趣味に使える余裕が戻ったと話します。「契約社員になった瞬間、気持ちがふっと軽くなった」との言葉が印象的でした。仕事内容は以前より限定的にはなったものの、割り切って働けることに心からの安堵を感じたようです。

この体験談のポイントは、契約社員として働くことで時間と心にゆとりが生まれたという点です。

正社員時代には手に入らなかった「自分らしい生活」が可能になり、精神的にも落ち着きを取り戻せたという価値があります。

【現実5】周囲より評価されていても契約更新されない現実に直面した

40代男性のMさんは、前職で正社員として10年以上勤務していましたが、家庭の事情で転勤が難しくなり、地元で働ける契約社員の道を選びました。新しい職場では即戦力として重宝され、リーダー的なポジションを任されるまでになりました。上司や同僚からの評価も高く、「次の更新も問題ない」と安心していたそうです。しかし、業績悪化を理由に突然「今期で契約終了」と告げられ、呆然としたと話します。自分より業務の習熟が遅れていた同僚は継続されたにもかかわらず、家庭持ちのMさんは人件費の都合で切られたと感じ、悔しさとやりきれなさが残ったと言います。「契約社員は結果だけでなく、都合の良し悪しで切られる」と、冷静に振り返っていました。

この体験談のポイントは、実績や人間関係ではなく、会社都合や経費の問題で契約更新が打ち切られるリスクがあるという現実です。

どれだけ周囲に評価されていても、契約社員という立場はやはり不安定であると実感させられます。

後悔する意見も踏まえて正社員から契約社員が向いている人の特徴

正社員から契約社員になる決断には不安がつきものですが、必ずしも全員が後悔するわけではありません。

むしろ、自分の状況や価値観に合った働き方を選ぶことで、契約社員としての生活に満足している人もいます。

ここでは、後悔する意見も踏まえて正社員から契約社員が向いている人の特徴について詳しくご紹介します。

自分に当てはまるかどうかを見極める材料として参考にしてみてください。

【特徴1】子育てや介護でフルタイム勤務が難しい人

「子どもの送り迎えや親の通院。時間に縛られる毎日で、正社員の働き方に限界を感じている」——そんな声は少なくありません。実際、子育てや介護と両立しながら働ける環境を探して、契約社員を選ぶ方は増えています。

契約社員の大きな強みは、働き方をある程度自分で設計できるところにあります。週3日だけ、1日5時間だけ——そんな働き方でも採用されるチャンスがあります。正社員では難しい条件でも、契約社員なら交渉次第で柔軟に対応してもらえるケースが多いのです。

たとえば、保育園の送り迎えにあわせて「9時~15時勤務」の契約をした女性や、親の介護と両立させるために「週4日・フルリモート」で働く男性の例もあります。こうした事例を見ると、家庭を優先した働き方が現実的に可能だと感じるはずです。

正社員という肩書きにこだわるより、自分と家族の暮らしにフィットした働き方を選ぶ。その選択が、結果として心身の安定にもつながります。働き方を見直すタイミングであれば、契約社員という選択肢を検討する価値は十分にあるでしょう。

【特徴2】特定のスキルを活かして働きたい人

「せっかく身につけたスキルを、もっと自由に使いたい」──そんな思いを抱えているなら、契約社員という選択肢は決して悪くありません。

たとえばITやデザイン、マーケティングの分野では、正社員よりも契約社員のほうが自分の専門性を活かしやすい現場も多く存在します。企業側も“即戦力”を求めて契約社員を採用しており、東京都の調査によれば、契約社員の約48%は「技術職や専門職としてのスキル」が重視されているというデータもあります(出典:契約社員に関する実態調査)。

実際に、プロジェクトベースで業務に関わることで「前よりも責任の幅が広がった」「成果が直接評価に反映されやすくなった」という声も少なくありません。さらに、専門性がはっきりしていれば、契約社員でも正社員以上の報酬を得ているケースも見られます(出典:派遣先担当者調査)。

もちろん、組織の中でキャリアを積みたいという人には向かないかもしれませんが、「自分のスキルで勝負したい」「働き方の主導権を自分で握りたい」と考える人にとっては、契約社員というスタイルがむしろ武器になる可能性は十分にあるのです。

【特徴3】ライフイベントに合わせて働き方を変えたい人

結婚や出産、親の介護など、人生の転機が訪れたとき。「今までどおり働くのは正直きついかもしれない」と感じる人もいるでしょう。そんなときに、契約社員という選択肢が柔軟に働ける道を開いてくれます。

たとえば、子育て中でフルタイム勤務が難しい場合。正社員だと時短や休暇の調整に気を使う場面もありますが、契約社員なら週3~4日の勤務や時間帯の希望を反映しやすく、生活とのバランスを取りやすくなります。

リクルートマネジメントソリューションズが2024年に公表した調査でも、「ライフステージに応じて雇用形態を選び直す柔軟な働き方」が今後ますます求められると分析されています。

実際、出産を機に正社員を辞め、保育園が決まるまでの間は契約社員として午前だけ働いていたという声もあります。「無理せず稼げて、気持ちにも余裕ができた」と話していました。

仕事を続けるために、すべてを我慢する必要はありません。ライフイベントをきっかけに「働き方を変える」ことは、甘えではなく賢い選択です。契約社員という枠組みは、その後押しをしてくれる柔軟な仕組みだと言えるでしょう。

正社員から契約社員になって後悔しないための事前対策5選

正社員から契約社員へ切り替える前に、しっかり準備しておくことが後悔を避けるカギになります。

働き方の自由度が高まる一方で、不安定さや制限もあるため、見落としがちな点をあらかじめ確認することが重要です。

ここでは、正社員から契約社員になって後悔しないための事前対策5選として、押さえておくべき具体的な対策を紹介します。

どのポイントも迷っている人にとって判断材料になるはずです。ぜひ、キャリア選択の参考にお役立てください。

【対策1】契約内容を細かく確認して納得したうえで契約する

契約社員として働き始める前に、契約書の中身をしっかりと読み込んでおくことは、自分を守るうえで非常に重要です。「まあ大丈夫だろう」と流してしまい、あとから“聞いてない”というトラブルに発展するケースは意外と多いのです。

たとえば、契約期間が「3か月更新」と書かれていても、「自動更新なのか」「勤務態度が良ければ継続されるのか」といった判断基準までは書かれていないことがあります(出典:参考資料)。

また、同じような業務内容でも、残業代の支給条件や交通費の扱い、休暇の有無など、企業ごとにルールが違うため、思い込みで動いてしまうと後悔しかねません。

特に気をつけたいのは、「更新されると思っていたのに終了を告げられた」「正社員と同じ仕事なのに賞与がなかった」といったケース。すべて契約書に書かれている通りだったとしても、知らずにサインしてしまえば不利益を受けるのは自分です。

迷ったら、その場で質問するのをためらわないこと。契約社員だからこそ、納得してスタートラインに立つことが、後悔しない働き方への第一歩となります。

【対策2】契約更新の条件や頻度を事前に把握する

「更新されると思っていたのに、次はないと言われた」——そんな声を、実際に耳にすることがあります。契約社員として働く場合、この“更新”が仕事を続けられるかどうかのカギを握ります。ところが、意外とその条件やタイミングを曖昧なままにしている人が多いのも事実です。

2024年の法改正では、企業は更新の有無や上限回数、さらに無期雇用への転換に関する情報を契約時に明示しなければならなくなりました(出典:参考資料)。つまり、「何回更新できるのか」「どんな基準で更新されるのか」は、契約書を読めば分かる時代になったということです。

たとえば「更新は3回まで」「通算契約は4年まで」と決まっていれば、今が何回目の更新かを把握しておくことで、今後の見通しが立てやすくなります。さらに、更新しない場合は企業側が契約満了の30日前までに通知する義務(労働契約の終了に関するルール)もあるため、自分から「次はどうなるか?」を聞くのも悪いことではありません。むしろ当然の確認行為です。

将来の不安を減らすためにも、「契約更新がいつ・どんな条件で行われるか」を最初の時点でしっかり押さえておくこと。これが、後悔しない契約社員生活の第一歩です。

【対策3】給与や残業代は事前にきちんと交渉しておく

「契約社員だから」と、給与や残業代の話を後回しにしてしまうのは非常に危険です。実際に働き始めてから「話が違う」と気づいても、契約書にサインしてしまっていれば覆すのは難しくなります。

なぜ事前の交渉が重要かというと、契約社員の給与条件は会社ごとに大きく異なり、交渉次第で待遇が変わるからです。たとえば、正社員時代は1分単位で残業代がついていたのに、契約後は「みなし残業込み」の固定給に切り替わり、結果的に実質の時給が下がってしまった…というケースも珍しくありません。

さらに最近では、連合の2024年春闘で、平均賃上げ率が5.1%に達したという報道もあります。こうした背景をふまえれば、契約社員であっても待遇面をしっかり主張することは決して無理な話ではないのです。

交渉の場では「御社の過去実績や平均水準を参考にして伺いたいのですが」といったように、相手を尊重しながら希望を伝えるのがポイントです。「残業代は25%増しの法定通り支給されますか?」「月給にはどこまで含まれますか?」など、曖昧になりがちな点こそ丁寧に確認しましょう。

不安を抱えたまま働き始めると、後々「こんなはずじゃなかった…」という後悔に繋がります。交渉が苦手でも、伝えるべきことは最初にきちんと口に出しておくことが、自分を守る一歩になります。

【対策4】自己分析をして働き方の優先順位を明確にする

「正社員を辞めて契約社員に」と考えるなら、まずやるべきは自己分析です。どんな働き方が自分に合うのか、今いちど向き合ってみてください。後悔しない選択をするには、何を大事にしたいのか、自分の中の優先順位をハッキリさせておく必要があります。

たとえば、求人サイトの調査によると、30代以上が転職で重視するのは「前職の経験を活かせること」「勤務形態」「給与」の順。年齢やライフステージによって「働く理由」や「妥協できるライン」は大きく変わってきます。

具体的には、紙でもスマホのメモでも構いません。「絶対に譲れない条件」「まあ妥協できる条件」「あればうれしい条件」の3つに分けて書き出してみましょう。見える化することで、自分にとって本当に大切な軸が見えてきます。

このプロセスを飛ばしてしまうと、いざ契約社員として働き始めた後に「思っていた働き方と違った」と違和感を抱き、転職を繰り返す原因にもなりかねません。迷っている時こそ、自分とじっくり向き合う時間を持つことが、納得できる働き方につながります。

とはいえ、自分一人で自己分析を進めるのは簡単ではありません。何から手をつければ良いのか分からず時間だけが過ぎたり、「これが自分の強みかも」と思っても確信が持てず、不安が募るばかり…。

ですが、そんな行き詰った時に役立つのが、20~30代のキャリア相談で受講者数No.1の実績を持つ『ポジウィルキャリア』です。

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【対策5】転職までのつなぎとして派遣会社をうまく活用する

転職活動に入ると、「次の職場が決まるまでの生活費、どうしよう」と不安になることがあります。そんな時、頼れるのが派遣という働き方です。正社員と違い、派遣は短期契約が基本。3カ月単位の仕事も多く、空白期間を作らずに収入を得られるのが最大の利点です。

実際、最近では「転職までの間だけ」と希望を伝えると、時間の融通がききやすい案件を紹介してくれる派遣会社も増えています。午後だけの時短勤務や残業なしの事務職など、面接や書類作成の時間を確保しながら働くにはぴったりです。

大事なのは、条件を曖昧にしないこと。派遣会社の担当者に「次の就職が決まるまでのつなぎ」とハッキリ伝えるだけで、紹介される仕事の質は大きく変わります。契約社員になるか迷っている方も、派遣という選択肢を“腰かけ”で終わらせないために、使い方次第でキャリアの幅が広がる可能性があります。

そして、派遣会社の登録は、紹介スピードや求人の幅を広げるためにも、相性の良い担当者と出会えるよう2~3社に登録しておくのがおすすめです。

ランスタッドテンプスタッフアデコなど、サポート体制が充実している派遣会社では、あなたの希望や適性に合った仕事を紹介してもらえます。

実際、7割以上の派遣社員の人が、2社以上の派遣会社に登録している調査結果もあるほど。

以下の派遣会社はすべて登録無料で、福利厚生や研修制度も充実。まずは気になる会社から気軽に登録して、自分にぴったりの働き方を見つけてみてください。

【無料】未経験OKの求人多数!福利厚生&研修制度が充実した派遣会社おすすめ3選

【Q&A】後悔する?正社員から契約社員に関するよくある質問

最後に後悔する?正社員から契約社員に関するよくある質問をまとめました。

よくある疑問や不安にひとつひとつ丁寧に答えていきます。判断材料として、ぜひ参考にしてみてください。

【質問1】同じ会社内で正社員から契約社員に変わっても問題ない?

一見すると社内での雇用形態変更はスムーズに思えるかもしれませんが、実際には注意すべきポイントがいくつもあります。

特に大事なのは「待遇差の妥当性」。仕事内容が正社員時代とほぼ同じにもかかわらず、給与や手当、福利厚生に大きな開きがあれば、納得感を持って働くのは難しいでしょう。近年では“同一労働同一賃金”の原則も強く意識されるようになってきており、2020年4月の制度施行以降、企業側にも説明責任が求められています(出典:不合理な待遇差の禁止)。

実際に、待遇差を理由に労使間でトラブルに発展した例も珍しくありません。同じ会社内での切り替えであっても、「契約社員だから仕方ない」と曖昧にせず、自分の仕事の中身とそれに見合う対価をきちんと確認してから納得のうえで判断することが、後悔しない第一歩です。

【質問2】能力不足を理由に正社員から契約社員に変更されることもある?

結論から言えば、会社が「能力不足」を理由に正社員から契約社員へ雇用形態を変更するには、かなり慎重な手続きと説明が必要です。

ただ、現場では「期待していたほど成果が出なかった」といった曖昧な評価をもとに、社員に契約形態の変更を迫るケースもあるようです。とはいえ、そうした対応はすぐに認められるものではなく、過去の判例でも企業側に明確な人事評価の記録や、本人への改善指導があったかどうかが重視されています。

たとえば、「再三の指導にもかかわらず改善が見られなかった」といった経緯があれば、企業の判断は妥当とされる可能性があります。もし「能力不足」を理由に契約社員への切り替えを打診されたら、自分に非があると早合点せず、まずは評価の根拠や手続きの妥当性を丁寧に確認することが大切です。

【質問3】40代で正社員から契約社員に切り替えるのは無謀?

40代という年齢での雇用形態の見直しに、不安を抱く方は少なくありません。確かに、年齢を重ねたあとに契約社員になると、再就職の選択肢が狭まる懸念や、給与ダウンによる生活面の不安も現実としてあります。

ただ一方で、これまでのキャリアをうまく活かせば、契約社員という働き方でも十分に手応えを感じられる場面はあります。たとえば、管理職経験や専門知識を評価してもらえれば、年齢を理由に切り捨てられるどころか、重宝される可能性もあるのです。

実際に「雇用は契約社員でも、待遇は正社員並み」というポジションで働く40代の事例も少なくありません。「無謀かどうか」で考えるよりも、「自分の武器をどう活かせるか」に目を向けることで、新しい可能性が見えてくるはずです。

【質問4】会社都合で正社員から契約社員になるケースはある?

はい、会社側の都合によって正社員から契約社員に切り替えを提案されることは、現実として起こり得ます。

とくに業績悪化や事業縮小、組織再編のタイミングでは、そうした打診が出てくることがあります。ただし、これは「退職勧奨」に近い扱いになるケースもあるため、本人の同意なしに一方的に変更されることは原則として認められていません(出典:参考資料)。中には「このまま正社員を続けるのは難しいが、契約社員なら雇える」と持ちかけられる例もありますが、それが納得できる内容かどうかはよく見極める必要があります。

もし選択を迫られたときは、雇用条件や今後の見通しを細かく確認し、必要に応じて労働相談窓口や専門家にアドバイスを求めるのが賢明です。安易に「仕方ない」と受け入れてしまうと、後々の後悔につながる可能性もあるからです。

【質問5】子育てを理由に正社員から契約社員になるのはあり?

子育てのタイミングで「正社員を続けるのは難しいかも」と感じる方は少なくありません。結論から言うと、契約社員への転向は十分に選択肢として“あり”です。

勤務時間を短縮したり、出社の頻度を減らしたり、育児との両立を第一に考えた働き方がしやすくなるため、家庭優先で働きたい人には適しています。また、雇用保険に加入していれば、契約終了後に失業手当を受け取れる可能性もあります。

「子どもとの時間を大切にしたい。でも収入も必要」。そんなジレンマに向き合う方にとって、契約社員という形は一つの答えになるかもしれません。

【質問6】正社員から契約社員になっても失業保険はもらえる?

「契約社員になると、もし働けなくなった時に失業保険って出ないの?」という声をよく耳にします。ですが、安心してください。一定の条件を満たせば、契約社員でも失業手当の対象になります。

たとえば、過去2年間で通算12ヶ月以上、雇用保険に加入していたこと(出典:参考資料)。さらに、契約満了や会社都合での退職であれば、通常の手続きで申請が可能です。

契約社員という立場でも、制度上はしっかり守られている部分があります。「いざという時」のためにも、事前に条件だけは押さえておきましょう。

【質問7】正社員から契約社員になると降格扱いになる?

「契約社員になるって、“降格”ってことなの?」と感じる方もいるかもしれません。でも、それはケースバイケース。明確なルールがあるわけではなく、どんな経緯で変更されるかが重要です。

たとえば、自分の希望で働き方を変える場合、それは降格ではなく“雇用形態の転換”。ただし、会社の一方的な判断で契約社員へ変更されるとなると、労働契約法上、トラブルの原因になりかねません。

つまり、重要なのは“自分が納得しているかどうか”。形だけの肩書きよりも、中身や条件をしっかり見極めることが後悔しないコツです。

まとめ:正社員から契約社員になると後悔する理由と向いている人の特徴

正社員から契約社員になると後悔する理由と向いている人の特徴をまとめてきました。

改めて、正社員から契約社員になるメリット・デメリットをまとめると、

正社員から契約社員になるメリット 内容
働き方や条件を自分に合わせて選びやすい 勤務地・勤務時間を自由に選びやすく、生活スタイルに合わせた働き方の実現が可能
責任が軽く精神的にゆとりを持って働ける 業務範囲が明確で負担が少なく、精神的ストレスが抑えられる安心感ある就業環境
スキルを活かして高収入を目指せる場合もある 専門性があれば契約社員でも高待遇が期待でき、正社員以上の収入を得られる可能性
転勤なしなどワークライフバランスが整えやすい 勤務地が固定されるケースが多く、家庭やプライベートと両立しやすい勤務スタイル
正社員登用のチャンスがある職場も存在する 登用制度や実績のある企業も多く、将来的な正社員化の可能性を見据えた働き方が可能

正社員から契約社員になるデメリット 内容
雇用期間が決まっていて将来が不安になる 契約終了の可能性が常につきまとうため、安定した長期的な生活設計が立てにくい状況
昇給や賞与がほとんどなく収入が伸びにくい 基本給ベースでの契約が多く、年功や成果による賃金上昇がほぼ見込めない傾向
福利厚生が正社員よりも制限されることが多い 住宅手当や退職金制度などが適用外となり、生活面での支援が受けづらい体制
契約更新が保証されず生活が不安定になりやすい 更新判断が企業側にあるため、突然の打ち切りリスクと常に隣り合わせの働き方
昇進やキャリアアップの道が限られてしまう 役職登用や職務拡大の対象外となることが多く、成長意欲が評価につながりにくい環境

そして、正社員から契約社員になる際に知っておきたいポイントもまとめると、

正社員から契約社員になる際に知っておきたいポイント

  • 契約社員は働き方の自由度が高く、ライフスタイルに合わせやすい
  • 雇用期間が決まっており、将来への不安がつきまとうこともある
  • 給与や残業代など条件面は事前にしっかり交渉しておくことが重要
  • 自己分析を通じて、自分に合う働き方の優先順位を明確にする必要がある
  • 転職活動中のつなぎとして、派遣会社をうまく活用する選択肢もある

「正社員から契約社員 後悔」と検索する人が多いのは、将来に対する不安や働き方の変化への戸惑いがあるからです。

後悔しない選択をするためには、メリットとデメリットを比較し、自分の生活や価値観に照らして冷静に判断することが大切です。